El nitrito de amilo, Nomenclatura, Síntesis y reacciones, Efectos fisiológicos, Aplicaciones


Nitrito de amilo es el compuesto químico con la fórmula C5H11ONO. Se conoce una variedad de isómeros, pero todos ellos cuentan con un grupo de amilo unido al grupo funcional de nitrito. El grupo alquilo es no reactivo y las propiedades químicas y biológicas son principalmente debido al grupo nitrito. Al igual que otros nitritos de alquilo, nitrito de amilo es bioactivo en los mamíferos, siendo un vasodilatador, que es la base de su uso como una medicina de prescripción. Como un inhalante, sino que también tiene un efecto psicoactivo, que ha llevado a su uso recreativo.

Nomenclatura

El término "el nitrito de amilo" abarca varios isómeros. Por ejemplo, una forma común de nitrito de amilo con la fórmula 2CHCH2CH2ONO puede ser denominado más específicamente como nitrito de isoamilo. Cuando el grupo de amilo es un grupo alquilo lineal o normal, el nitrito de amilo resultante tiene la fórmula estructural CH34ONO.

A pesar de un nombre muy similar al nitrito de amilo, nitrato de amilo tiene una composición química diferente y diferentes propiedades.

Síntesis y reacciones

Nitritos de alquilo se preparan mediante la reacción de alcoholes con ácido nitroso:

 C5H11OH HONO? C5H11ONO H2O

La reacción de esterificación se llama. Síntesis de nitritos de alquilo es, en general, sencillo y puede llevarse a cabo en laboratorios caseros. Un procedimiento común incluye la adición gota a gota de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla enfriada de una solución acuosa de nitrito sódico y un alcohol. La mezcla estequiométrica intermedia formada de óxido nitroso y nítrico a continuación, convierte el alcohol para el nitrito de alquilo, el cual, debido a su baja densidad, se forma una capa superior que pueden ser fácilmente decantó de la mezcla de reacción.

Nitrito de isoamilo se descompone en presencia de una base para dar sales de nitrito y el alcohol isoamílico:

  NaOH C5H11ONO? C5H11OH NaNO2

El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo, reacciona con carbaniones para dar las oximas.

Nitritos de amilo son también útiles como reactivos en una modificación de la reacción de Sandmeyer. La reacción del nitrito de alquilo con una amina aromática en un disolvente halogenado produce una especie radical aromático, esto entonces abstrae un átomo de halógeno a partir del disolvente. Para se utiliza la síntesis de yoduros de arilo diyodometano, mientras que el bromoformo es el disolvente de elección para la síntesis de bromuros de arilo.

Efectos fisiológicos

El nitrito de amilo, en común con otros nitritos de alquilo, es un potente vasodilatador. Alquil nitritos función como fuente de óxido nítrico, lo que indica para la relajación de los músculos involuntarios. Los efectos físicos incluyen la disminución de la presión arterial, dolor de cabeza, enrojecimiento de la cara, aumento del ritmo cardíaco, mareos, y la relajación de los músculos involuntarios, especialmente las paredes de los vasos sanguíneos y el esfínter anal. No hay síntomas de abstinencia. Los síntomas de sobredosis incluyen náuseas, vómitos, hipotensión, hipoventilación, disnea y síncope. Los efectos establecidos en muy rápidamente, normalmente en unos pocos segundos y desaparecen poco después.

Aplicaciones

El nitrito amílico se utiliza en medicina para tratar enfermedades del corazón tales como angina de pecho y también para tratar el envenenamiento con cianuro. También se utiliza como un medicamento inhalante que induce una breve estado de euforia, y cuando se combina con otros fármacos estimulantes intoxicant como la cocaína o el éxtasis, el estado de euforia se intensifica y se prolonga. Una vez que algunos medicamentos estimulantes desaparecen, un efecto secundario común es un período de depresión o ansiedad, coloquialmente llamado "Come Down", el nitrito de amilo se utiliza a veces para combatir estos efectos secundarios negativos. Este efecto, combinado con sus efectos disociativos, han llevado a su uso como una droga recreativa.

Nitrito de amilo también se utiliza a veces como un antídoto para la intoxicación por cianuro. Puede actuar como un oxidante, para inducir la formación de metahemoglobina. La metahemoglobina a su vez es capaz de secuestrar cianuro cianomethemoglobina.